Isovanillinsäure
Strukturformel | |||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Isovanillinsäure | ||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||
Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 645-08-9 | ||||||||||||||
PubChem | 12575 | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.[3]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2013.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell. Physiol. Biochem., 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).
Weblinks
- Isovanillinsäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.