Guajacol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Guajacol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 90-05-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 460 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 124,13 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,3 mbar (30 °C)[1] | ||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,98[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet.
Geschichte
Guajacol wurde 1826 von Paul Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajak-Harz hergestellt.
Vorkommen
Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.[4]
Eigenschaften
Guajacol riecht rauchig-medizinisch, süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[4]
Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.
Darstellung
Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.[5] Als Nebenprodukt bildet sich auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol.
Es ist aus o-Anisidin durch Verkochen seines Diazoniumsalzes darstellbar.[6]
Verwendung
Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen (Guaifenesin) verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.