Anissäure
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Anissäure | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H8O3 | ||||||
CAS-Nummer | 100-09-4 | ||||||
PubChem | 7478 | ||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Kristallnadeln[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Dichte |
1,39 g·cm−3[2] | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Siedepunkt |
277 °C[1] | ||||||
pKs-Wert |
4,47[3] | ||||||
Löslichkeit | |||||||
Brechungsindex |
1,571–1,576[2] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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LD50 |
> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | ||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.
Vorkommen
Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis[6] und anderen Pflanzen (z. B. Vanille)[7] vor.
Gewinnung und Darstellung
Anissäure kann durch Reaktion von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9] Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.
Verwendung
Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten verwendet.[1] Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C)[1] bilden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 13. Februar 2009.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Material Safety Data Sheet p-Anisic Acid (ScienceLab)
- ↑ Datenblatt Anissäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
- ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?
- ↑ Liberherbarum: Anissäure.
- ↑ Versuch zur Herstellung von Anissäure.
- ↑ Freepatentsonline: Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.