Anissäure

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Anissäure

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Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name Anissäure
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzoesäure
  • p-Methoxybenzoesäure
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 100-09-4
PubChem 7478
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

183 °C[1]

Siedepunkt

277 °C[1]

pKs-Wert

4,47[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[4]
Brechungsindex

1,571–1,576[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis[6] und anderen Pflanzen (z. B. Vanille)[7] vor.

Gewinnung und Darstellung

Anissäure kann durch Reaktion von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9] Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten verwendet.[1] Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C)[1] bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 13. Februar 2009.
  3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ Material Safety Data Sheet p-Anisic Acid (ScienceLab)
  5. ↑ Datenblatt Anissäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
  6. ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?
  7. ↑ Liberherbarum: Anissäure.
  8. ↑ Versuch zur Herstellung von Anissäure.
  9. ↑ Freepatentsonline: Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.