2-Hexin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Hexin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 764-35-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 33629 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 82,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||
| Dichte |
0,74 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
84–85 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,418 (20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer Dreifachbindung an der 2-Position.
Gewinnung und Darstellung
2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan[5] sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.[2]
Eigenschaften
2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich.[2] 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ R. L. P. De Jong, L. Brandsma: On the reaction of metallated acetylenes and allenes with carbon disulfide. Influence of the alkali metal counter-ion and the substituents in the acetylene and allene on the course of the reaction, in: J. Organomet. Chem. 312 (1986) S. 277–282, doi:10.1016/0022-328X(86)80313-8.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
Weblinks
- 1H-NMR-Spektrum von 2-Hexin
- 2-Hexin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.