Acetylide
Acetylide sind Salze von Alkinen mit einer endständigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Ein Acetylid-Ion ist mithin ein Carbanion, welches aus der Deprotonierung eines Ethin-Derivates hervorgeht. Aufgrund des hohen pKs-Wertes von 25 sind dazu jedoch recht starke Basen notwendig (beispielsweise Butyllithium oder Amide wie Natriumamid). Das einfachste Acetylid ist das vom Ethin abgeleitete Acetylid-Anion. Acetylide sind reaktive Spezies und eignen sich gut für nucleophile Substitutionsreaktionen[1] oder Additionen. Schwermetallacetylide sind explosive Substanzen von großer Empfindlichkeit im trockenen Zustand. Daher dürfen z. B. keine kupfernen Teile oder metallische Werkstoffe, die mehr als 70 % Kupfer enthalten für die Aufbewahrung/Durchleitung/Messung acetylenhaltiger Gase verwendet werden.
Der Name ist abgeleitet vom Trivialnamen des Ethins, Acetylen.
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258−259, ISBN 3-342-00280-8.