1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H24P2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1663-45-2 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 398,42 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.
Darstellung
Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.[4] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.
- $ \mathrm {2\ Ph_{2}PCl+CH_{2}Br{-}CH_{2}Br+4\ Na\longrightarrow } $ $ \mathrm {Ph_{2}PCH_{2}{-}CH_{2}PPh_{2}+2\ NaBr+2\ NaCl} $
- Synthese von dppe. Ph = Phenyl
Verwendung
Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.