1,2,3-Triazol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 1,2,3-Triazol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3N3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 288-36-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 67516 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 69,07 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,192 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C (1003 hPa)[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4854 (25 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol.
Gewinnung und Darstellung
1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.[6]
Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.[7] Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen Reaktionswärme von −2600 kJ/kg.[7] Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.[7] Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.[7]
Verwendung
1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. das Medikament Tazobactam verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ Datenblatt 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 534.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.