1,2,4-Triazol

Strukturformel
Struktur von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name	1,2,4-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,4-Triazol Pyrrodiazol
Summenformel	C2H3N3
CAS-Nummer	288-88-0
PubChem	9257
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Schuppen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 361-302-319 P: 280-​281-​301+312-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36-63 S: (2)-36/37
LD50	1350 mg·kg−1 (oral, Maus)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner Reaktion oder Pellizzari Reaktion^[5] gewonnen werden.

Verwendung

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln^[6] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen^[7] und seine Verwendung in Kosmetika verboten^[8].

Derivate

• Amitrol C₂H₄N₄, CAS: 61-82-5
• Epoxiconazol C₁₇H₁₃ClFN₃O, CAS: 135319-73-2
• Epronaz C₁₁H₂0N₄O₃S, CAS: 59026-08-3
• Flucarbazon C₁₂H₁₁F₃N₄O₆S, CAS: 145026-88-6
• Propiconazol C₁₅H₁₇Cl₂N₃O₂, CAS: 60207-90-1
• Triamiphos C₁₂H₁₉N₆OP, CAS: 1031-47-6
• 1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin C₂H₅N₅, CAS: 1455-77-2
• 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion C₂H₃N₃S, CAS: 3179-31-5

Siehe auch

• 1,2,3-Triazol
• Imidazol

Einzelnachweise