Zimtsäureethylester
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Zimtsäureethylester | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 103-36-6 | ||||||
| PubChem | 637758 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelborange Flüssigkeit[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[4] | ||||||
| Brechungsindex |
1,558[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
4000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Zimtsäureethylester ist eine orangefarbene Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 110 °C.[2]
Darstellung
Zimtsäureethylester kann aus Zimtsäure durch Reaktion mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol hergestellt werden.[5]
Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat herzustellen.[6][7]
Ein weiterer Weg ist die Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure[7] oder Salzsäure.[8]
Vorkommen
Zimtsäureethylester ist ein wichtiger Aromastoff in Wein.
Reaktionen
Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit salpetriger Säure durch eine Ringschlußreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[9]
Einzelnachweise
- ↑ Versuchsprotokoll Uni Basel (PDF).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
- ↑ L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1890, 23, S. 976ff. Volltext
- ↑ 7,0 7,1 C. S. Marvel, W. B. King: "Ethyl Cinnamate" in Organic Syntheses, 1929, 38, S. 38. Volltext
- ↑ E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft" 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
- ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie 1924, 107(1-4), S. 86-98. doi:10.1002/prac.19241070106