Zimtsäurechlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäurechlorid
Allgemeines
Name Zimtsäurechlorid
Andere Namen
  • Cinnamoylchlorid
  • trans-Zimtsäurechlorid
  • (E)-Zimtsäurechlorid
Summenformel C9H7ClO
CAS-Nummer 102-92-1
PubChem 5354261
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2]

Schmelzpunkt

35–37 °C[3]

Siedepunkt

256–258 °C[3]

Brechungsindex

1,6202 (37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) ist eine gelblich-kristalline Chemikalie mit stechendem Geruch, es schmilzt bei 35–37 °C und siedet bei 256–258 °C. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurechlorid.

Darstellung

Zimtsäurechlorid erhält man aus Zimtsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2).[5]

Herstellung von Zimtsäurechlorid

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Zimtsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.

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