Zimtsäurechlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Zimtsäurechlorid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7ClO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 102-92-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 5354261 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Kristalle mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 166,60 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
256–258 °C[3] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6202 (37 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) ist eine gelblich-kristalline Chemikalie mit stechendem Geruch, es schmilzt bei 35–37 °C und siedet bei 256–258 °C. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurechlorid.
Darstellung
Zimtsäurechlorid erhält man aus Zimtsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2).[5]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Zimtsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.