Zimtsäurenitril
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Zimtsäurenitril | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1885-38-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 74667 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 129,16 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,028 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,601 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.
Darstellung
Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl2) in Dimethylformamid.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Vorsuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.