Papaverin

Strukturformel
Strukturformel von Papaverin
Allgemeines
Name Papaverin
Andere Namen

1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-isochinolin (IUPAC)

Summenformel C20H21NO4
CAS-Nummer 58-74-2
PubChem 4680
ATC-Code
DrugBank APRD00628
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 339,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

147–148 °C [1]

pKs-Wert

8,07 [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264-​270-​301+312-​330-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-22
LD50

162 mg·kg−1 (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Papaverin (von lat. papaver „Mohn“) ist ein im getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Opium) und verwandter Mohnarten wie z. B. des Klatschmohns vorkommender Naturstoff. Die Substanz aus der Gruppe der Alkaloide des Isochinolintyps besitzt eine direkte krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur, ohne gleichzeitig anticholinerg zu wirken. Papaverin ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthalten[5] weist als Reinstoff jedoch nicht dessen gesamtes Nebenwirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält.

Pharmakologische Eigenschaften

Papaverin ist – ähnlich wie auch sein Abkömmling (Derivat) Moxaverin – ein cAMP-Phosphodiesterase-Hemmer. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.[6] Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung (Vasodilatation).[7] In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.

Verwendung

Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts (Arterien für eine Bypass-Operation) verwendet[8]. Als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z. B. Propiverin, die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.

Ferner ist Papaverin zur Behandlung der Erektionsstörung angezeigt. Dazu wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT, d. h. Schwellkörper-Autoinjektionstherapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden Priapismus (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Die Behandlung von peripheren und zerebralen Durchblutungsstörung mit Papaverin ist umstritten.[9]

Chemie

Die erste Totalsynthese von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von Veratrol und Veratrol-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.[10] Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.[5]

Papaverin wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat abgebaut zu Papaveraldin.[11]

Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverinhydrochlorid. Eine ähnliche spasmolytische Wirkung zeigt auch Demelverin.

Handelsnamen

Monopräparate

Paveron N (D)

Kombinationspräparate

Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Papaverin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 111, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.
  6. Siuciak JA, Chapin DS, Harms JF et al. Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis. Neuropharmacology. 2006; 51:386-96. PMID 16780899.
  7. R. Mannhold: Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine. In: Arzneimittelforschung, Bd. 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468.
  8. ABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des DIMDI.
  9. K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Papaverinhydrochlorid. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
  10. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: Chemistry of Natural Products, S. 255, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2005, ISBN 3-540-40669-7.
  11. J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 114, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.

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