Papaveraldin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Papaveraldin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H19NO5 | ||||||
| CAS-Nummer | 522-57-6 | ||||||
| PubChem | 96932 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 353,37 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Papaveraldin, auch Xanthalin, ist ein Alkaloid des Opiums vom Papaverin-Typ mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Mit 0,5 bis 3 % (Ø 1 %) Gehalt ist es neben Morphin (9 bis 18 %, Ø 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, Ø 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, Ø 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, Ø 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, Ø 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.[3] Papaveraldin ist ein Abbauprodukt des Papaverin und entsteht aus diesem durch Oxidation.[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.[1]
Nachweis
Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
- ↑ Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
- ↑ Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. in J Pharm Biomed Anal. 1987;5(5):493–9, PMID 16867493.