Narcein
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Narcein | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H27NO8 | ||||||
| CAS-Nummer | 131-28-2 | ||||||
| PubChem | 8564 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 445,46 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
2000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).
Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Narcein bei ChemIDplus.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.