| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Thebain | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H21NO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 115-37-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 5321926 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 311,37 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,05 [3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[5] Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.
Geschichte
Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]
Wirkung
Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]
Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.
Verwendung
Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Thebain bei ChemIDplus.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
