Thebain

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thebain
Andere Namen	Paramorphin (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel	C19H21NO3
CAS-Nummer	115-37-7
PubChem	5321926
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	311,37 g·mol−1
Dichte	1,31 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C [1]
pKs-Wert	6,05 [3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)[2] mäßig in Diethylether, löslich in Ethanol, gut in Chloroform, Benzol und heißem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-310-330 P: 260-​280-​284-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 22-36/37/39-45
LD50	54 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.^[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.^[5] Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.^[1]

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).^[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise