Niclosamid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Niclosamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C13H8Cl2N2O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 50-65-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 4477 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: nein | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 327,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Niclosamid wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt. In Form des Salzes mit 2-Aminoethanol dient es unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.[2] Ahnlich wird es in den Great Lakes Nordamerikas umweltschädigend gegen Meerneunaugen eingesetzt. Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Er ist auch gegenüber Madenwürmern wirksam und verhindert das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut.[5]
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Salicylsäure und des Anilins, die miteinander als Amid verknüpft sind (Salicylanilid).
Wirkungsspektrum
Niclosamid wirkt gegen die Arten:
- Taenia saginata (Rinderbandwurm)
- Taenia solium (Schweinebandwurm)
- Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm)
- Enterobius vermicularis (Madenwurm)
- Trichobilharzia szidati und Schistosoma mansoni (Pärchenegel)
Pharmakokinetik
Die Substanz wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes.
Wirkungsmechanismus
Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.[2]
Klinischer Hinweis
Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.
Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.[2]
Siehe auch
Literatur
- C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 5. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2000. S. 664f.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Niclosamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Wulff C. et.al.: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia], in: Parasitol Res. 2007 Jun;101(1):91-97; PMID 17252275.
Handelsnamen
Yomesan (D)
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