Myrcen

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Strukturformel
Struktur von Myrcen
Allgemeines
Name Myrcen
Andere Namen
  • 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien
  • β-Myrcen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 123-35-3
PubChem 31253
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

2,68 hPa[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4697[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-65
S: 24/25-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter azyklischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten), Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Minzen (Mentha-Arten), Salbei, Kümmel, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß (Artemisia vulgaris), Engelwurz (Angelica archangelica), Hopfen sowie Hanf und vielen anderen.

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C. Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, dagegen nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene werden aus Myrcen synthetisiert.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Myrcen bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Myrcene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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