Indan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Indan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 496-11-7 | |||||||||||||||
| PubChem | 10326 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser 0,109 g/l (25 °C)[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2][4]
Eigenschaften
Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,2 kJ·mol−1.[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[6] Form I schmilzt bei −51 °C.[6]. Die Schmelzwärme beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungswärme von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.[6]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −11,7 kJ·mol−1[5] | |
| Standardentropie | S0liquid | 234,35 J·mol−1·K−1[6] | als Flüssigkeit |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4982.5 kJ·mol−1[7] | |
| Wärmekapazität | cp | 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6] 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Tripelpunkt | Ttriple | 221,77 K [9] | |
| Kritische Temperatur | Tc | 684,9 K [10] | |
| Kritischer Druck | pc | 39,5 bar [10] |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[11]
Verwendung
Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.
Verwandte Verbindungen
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
- ↑ 5,0 5,1 Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008) 1855–1996, doi:10.1063/1.2955570.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961) 315–322, doi:10.1351/pac196102010315.
- ↑ Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971) 711–717, doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2.
- ↑ Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
- ↑ Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, 1–9.
- ↑ 10,0 10,1 Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 547–558, doi:10.1021/je00019a002.
- ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.