Diphacinon

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Strukturformel
Strukturformel von Diphacinon
Allgemeines
Name Diphacinon
Andere Namen
  • 2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion
  • Diphacin
  • Diphenadion
  • Ramik
  • Dipaxin
Summenformel C23H16O3
CAS-Nummer
  • 82-66-6
  • 42721-99-3 (Natriumsalz)
PubChem 6719
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 340,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,281 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

145-147 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-372
P: 264-​280-​301+310-​302+350-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 28-48/23/24/25
S: (1/2)-36/37-45
LD50

1,5 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat oder Phenylaceton gewonnen werden.[5]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.[6]

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Eigenschaften

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[7] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.[1]

Verwendung

Diphacinon ist ein Coumarinderivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.[8]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Diphacinon als Wirkstoff enthält.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 82-66-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 82-66-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Diphacinone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0444989031 (Seite 268 in der Google Buchsuche).
  6. Thomas A. Unger: "Pesticide Synthesis Handbook", Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7.  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 742 in der Google Buchsuche).
  8. Vetpharm: Coumarinderivate
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. September 2011

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