Indazol
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Indazol | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2 | |||||||
| CAS-Nummer | 271-44-3 | |||||||
| PubChem | 9221 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 118,14 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst nur weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).
Vorkommen
Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind drei Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der sogn. mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.
Darstellung
Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die sogenannte „Indazolsynthese nach Jacobson“ (Siehe grobes Schema unten).
Verwendung
Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.[3]
Literatur
- Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
- Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227.
- Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
- Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.