Indanthron
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Indanthron | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H14N2O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 81-77-6 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
blauer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 442,42 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur[3] her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.
Der ursprüngliche Substanzname war Indanthren, Farbstoffe dieser Substanzklasse und damit gefärbte Stoffe wurden 1923[4] mit dem gleichnamigen Warenzeichen ausgezeichnet.[5] Eine Benutzung dieser Bezeichnung darf nur mit Einverständnis der BASF SE, Ludwigshafen, erfolgen.
Darstellung
Indanthron wurde erstmals 1901 durch René Bohn durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali synthetisiert.
Eigenschaften
- Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
- nichtlinearer Lichtabsorber
- Farbmittel (blaues Pigment)
- Temperaturbeständigkeit: 200 °C
Verwendung
Organischer Halbleiter
Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[6][7] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.[8]
Buntpigment
Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei verwendet.[1] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthronfarbstoffen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Indanthron-Pigmente im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. Januar 2013.
- ↑ Indanthren ist eingetragenes Wortmarke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister
- ↑ C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).
- ↑ D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
- ↑ Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.