Chlorphacinon
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Keton
- Chloraromat
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Indan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Racemat | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Chlorphacinon | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-(alpha-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C23H15ClO3 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 3691-35-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 19402 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristallnadeln[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 374,82 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
ca. 0,6 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240 °C bei 0,8 mbar[1] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Chlorophacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.[5]
Eigenschaften
Chlorophacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.[6]
Verwendung
Chlorophacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.[6]
In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorophacinon als Wirkstoff enthalten. In Deutschland gibt es keine zugelassene Pflanzenschutzmittel, da die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen wurde.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 3691-35-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3691-35-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Chlorophacinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Patent-de: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl-1,3-indandion (Chlorphacinon)]
- ↑ 6,0 6,1 M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 266 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. Juni 2011.
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen.