Chlorphenole

Chlorphenole
Name	2-Chlorphenol	3-Chlorphenol	4-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP o-Chlorphenol 1-Chlor-2-hydroxybenzol 1-Oxy-2-chlorbenzol	3-CP m-Chlorphenol 1-Chlor-3-hydroxybenzol 1-Oxy-3-chlorbenzol	4-CP p-Chlorphenol 1-Chlor-4-hydroxybenzol 1-Oxy-4-chlorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-57-8	108-43-0	106-48-9
	25167-80-0 (Isomerengemisch)
PubChem	7245	7933	4684
Summenformel	C6H5ClO
Molare Masse	128,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	7 °C[1]	33–35 °C[2]	43 °C[3]
Siedepunkt	174 °C[1]	214 °C[2]	220 °C[3]
Dichte	1,26 g·cm−3[1]	1,25 g·cm−3[2]	1,31 g·cm−3[3]
Dampfdruck	2,3 mbar (20 °C)[1]	0,23 mbar (20 °C)[2]	0,15 mbar (20 °C)[3]
pKs-Wert[4]	8,48	9,08	9,38
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)[1][2][3]
Flammpunkt	85 °C[1]	120 °C[2]	121 °C[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1][2][3]
H- und P-Sätze	302-312-332-411
	keine EUH-Sätze
	273	273-​280	273-​302+352
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	20/21/22-51/53
S-Sätze	(2)-28-61
LD50	40 mg·kg−1 oral, Ratte[1]	570 mg·kg−1 oral, Ratte[2]	670 mg·kg−1 oral, Ratte[3]

Die Chlorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅ClO.

Eigenschaften

Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige, teils krebserzeugende Verbindungen, die häufig als Holzschutzmittel, Herbizide und Fungizide, zum Bleichen von Zellstoff in der Papierherstellung sowie als Zwischenprodukte in der Arzneimittel- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, reichern sie sich in der Nahrungskette an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff polychlorierte Dibenzodioxine entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[4]).

Verwendung

2-Chlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Weitere Verbindungen

Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 chemische Verbindungen, die durch Substitution der Wasserstoffatome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

• Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)
• Dichlorphenole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
• Trichlorphenole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP)
• Tetrachlorphenole (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)
• Pentachlorphenol (PCP)

Bis auf 2-Chlorphenol sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

Einzelnachweise

Weblinks

• Chlorphenole
• "Umweltgifte auf schonende Weise entfernen", Berliner Zeitung, 12. April 2002.
• Stoffmonografie Chlorphenole - Referenzwerte. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes In: Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 52, 2009, S. 987–1002, doi:10.1007/s00103-009-0947-9