Tetrachlorphenole

Tetrachlorphenole
Name	2,3,4,5-Tetrachlorphenol	2,3,4,6-Tetrachlorphenol	2,3,5,6-Tetrachlorphenol
Andere Namen	2,3,4,5-TeCP	2,3,4,6-TeCP Dowicide 6	2,3,5,6-TeCP
Strukturformel
CAS-Nummer	4901-51-3	58-90-2	935-95-5
	25167-83-3 (Isomerengemisch)
PubChem	21013	6028	13636
Summenformel	C6H2Cl4O
Molare Masse	231,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt	69–70 °C[1]	68 °C[2]	113–114 °C[3]
Siedepunkt	164 °C (31 mbar)[1]	150 °C (21 mbar)[2]	288 °C (Zersetzung)[3]
Dichte	1,6 g·cm−3 (80 °C)[1]	1,6 g·cm−3 (60 °C)[2]
Löslichkeit		< 1 g·l−1 (20 °C)[1]
	schwer löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	301-315-318-335-400	301-319-315-410	301-315-318-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​273-​280-​301+310 305+351+338	273-​301+310 305+351+338-​501[4]	261-​280-​301+310 305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Giftig (T)	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)	Giftig (T)
R-Sätze	25-37/38-41	25-36/38-50/53	25-37/38-41
S-Sätze	25-26-36/39-45	(1/2)-26-28-37-45-60-61	26-45

Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₂Cl₄O.

Gewinnung und Darstellung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

Verwendung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Dünge- und Pflanzenschutz verwendet und dient als Holzschutzmittel.^[5] Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS: 85712-07-8) wird als Fungizid eingesetzt.^[6]

Sicherheitshinweise

Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Einzelnachweise

Weblinks

• Metabolism of 2,3,4,6=Tetrachlorophenol by Micro-organisms (PDF-Datei; 677 KB)