Fluorphenole

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Fluorphenole
Name 2-Fluorphenol 3-Fluorphenol 4-Fluorphenol
Andere Namen o-Fluorphenol m-Fluorphenol p-Fluorphenol
Strukturformel 2-fluorophenol.svg 3-fluorophenol.svg 4-fluorophenol.svg
CAS-Nummer 367-12-4 372-20-3 371-41-5
PubChem 9707 9743 9732
Summenformel C6H5FO
Molare Masse 112,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 16,1 °C[1] 8–12 °C[2] 43–46 °C[3]
Siedepunkt 171–172 °C[1] 176–178 °C[2] 185 °C[3]
pKs-Wert[4] 8,82 9,36 9,92
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 226-302-312-332 301-315-318 302-312-315-319-332-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280 280-​301+310-​305+351+338 261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 20/21/22 20/21/22-36/37/38-52/53
S-Sätze 28-36/37 26-37/39-61

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  4. 4,0 4,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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