Trichlorphenole

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.^[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

Eigenschaften

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel	Datei:2,3,4-Trichlorophenol.svg	Datei:2,3,5-Trichlorophenol.svg			Datei:2,4,6-Trichlorophenol.svg	Datei:3,4,5-Trichlorophenol.svg
CAS-Nummer	15950-66-0	933-78-8	933-75-5	95-95-4	88-06-2	609-19-8
	25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5 °C[2]	58 °C[3]	58 °C[4]	68–70 °C[5]	69 °C[6]	101 °C[7]
Siedepunkt	253 °C[2]	248–249 °C[3]	253 °C[4]	253 °C[5]	246 °C[6]	271–277 °C (bei 995 mbar)[7]
Dichte	1,503 g/cm3[2]			1,678 g/cm3[5]	1,675 g/cm3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2][3][4]			schwer löslich in Wasser (1190 mg/l bei 20 °C)[5]	wenig löslich in Wasser[6]	schwer löslich in Wasser[7]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Achtung[8]	Achtung[4]	09 – Umweltgefährlich Achtung[5]	09 – Umweltgefährlich Achtung[6]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	302-315-318-335	302-315-319-335	302-315-319	302-315-319-410	351-302-319-315-410	302-312-315-319-332-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​280-​305+351+338	261-​305+351+338	305+351+338	273-​302+352-​305+351+338-​501	273-​281-​305+351+338-​501	261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn) [2]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [3]	Gesundheits- schädlich (Xn) [4]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [5]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [6]	Gesundheits- schädlich (Xn) [7]
R-Sätze	20/21/22-36/37/38	22-36/37/38-51/53	22-36/38	22-36/38-50/53	22-36-38-40-50/53	20/21/22-36/37/38
S-Sätze	26-36	26-61	26-28	(2)-26-28-60-61	(2)-36/37-60-61	26-36

Verwendung

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Einzelnachweise