Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.
Eigenschaften
| Trichlorphenole
|
| Name
|
2,3,4-Trichlorphenol |
2,3,5-Trichlorphenol |
2,3,6-Trichlorphenol |
2,4,5-Trichlorphenol |
2,4,6-Trichlorphenol |
3,4,5-Trichlorphenol
|
| Strukturformel
|
|
|
|
|
|
|
| CAS-Nummer
|
15950-66-0 |
933-78-8 |
933-75-5 |
95-95-4 |
88-06-2 |
609-19-8
|
| 25167-82-2 (Isomerengemisch)
|
| PubChem
|
27582 |
13619 |
13618 |
7271 |
6914 |
11859
|
| Summenformel
|
C6H3Cl3O
|
| Molare Masse
|
197,45 g·mol−1
|
| Aggregatzustand
|
fest
|
| Kurzbeschreibung
|
farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
|
| Schmelzpunkt
|
83,5 °C[2]
|
58 °C[3]
|
58 °C[4]
|
68–70 °C[5]
|
69 °C[6]
|
101 °C[7]
|
| Siedepunkt
|
253 °C[2]
|
248–249 °C[3]
|
253 °C[4]
|
253 °C[5]
|
246 °C[6]
|
271–277 °C
(bei 995 mbar)[7]
|
| Dichte
|
1,503 g/cm3[2]
|
|
|
1,678 g/cm3[5]
|
1,675 g/cm3[6]
|
|
| Löslichkeit
|
praktisch unlöslich in Wasser[2][3][4]
|
schwer löslich in Wasser
(1190 mg/l bei 20 °C)[5]
|
wenig löslich in Wasser[6]
|
schwer löslich in Wasser[7]
|
GHS-
Kennzeichnung
|
Gefahr[2]
|
Achtung[8]
|
Achtung[4]
|
Achtung[5]
|
Achtung[6]
|
Achtung[7]
|
| H- und P-Sätze
|
302-315-318-335
|
302-315-319-335
|
302-315-319
|
302-315-319-410
|
351-302-319-315-410
|
302-312-315-319-332-335
|
| keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
|
| 261-280-305+351+338
|
261-305+351+338
|
305+351+338
|
273-302+352-305+351+338-501
|
273-281-305+351+338-501
|
261-280-305+351+338
|
Gefahrstoff-
kennzeichnung
|
[2]
|
[3]
|
[4]
|
[5]
|
[6]
|
[7]
|
| R-Sätze
|
20/21/22-36/37/38
|
22-36/37/38-51/53
|
22-36/38
|
22-36/38-50/53
|
22-36-38-40-50/53
|
20/21/22-36/37/38
|
| S-Sätze
|
26-36
|
26-61
|
26-28
|
(2)-26-28-60-61
|
(2)-36/37-60-61
|
26-36
|
Verwendung
2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.
Einzelnachweise
- ↑ Chemische Kampfstoffe
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 15950-66-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 933-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Eintrag zu CAS-Nr. 933-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Eintrag zu CAS-Nr. 95-95-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Eintrag zu CAS-Nr. 609-19-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2,3,5-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
