2,4,6-Trichlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen	symmetrisches Trichlorphenol Phenachlor 2,4,6-TCP
Summenformel	C6H3Cl3O
CAS-Nummer	88-06-2
PubChem	6914
Kurzbeschreibung	farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,675 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	69 °C[1]
Siedepunkt	246 °C[1]
pKs-Wert	6,23 (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Glycerin[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 351-302-319-315-410 P: 273-​281-​305+351+338-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/38-40-50/53 S: (2)-36/37-60-61
LD50	820 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pK_s-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pK_s-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.^[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Einzelnachweise

Weblinks

• 2,4,6-Trichlorphenol in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD