2,4,6-Collidin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Collidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C8H11N | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-75-8 | |||||||||||||||
| PubChem | 7953 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,914 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
170–172 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
4 mbar (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
7,43 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
35 g·l−1[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4959 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.
Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[6][7] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 108-75-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-510.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 2,4,6-Trimethylpyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Bd. 4, Altenburg 1858, S. 262 (Online bei zeno.org).
- ↑ Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490; doi:10.1002/cber.189202502219.
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.