Hexachlorophen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||
| Name | Hexachlorophen | ||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol) | ||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H6Cl6O2 | ||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 70-30-4 | ||||||||||||||||||||
| PubChem | 3598 | ||||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00756 | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 406,91 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||
Hexachlorophen ist ein chloriertes Diphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.
Darstellung
Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[3]
Wirkung
Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, Augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weissen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen. [3]
Verwendung
Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, ...).[7]
Verbot
Seit 1. Jänner 1990 dürfen Hexachlorophenhaltige Substanzen in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.
Weblinks
- Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden Württemberg
- Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik - Analysenverordnung
- Herstellung von Hexachlorophen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 70-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hexachlorophen bei ChemIDplus.
- ↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.