Hexaconazol
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Umweltgefährlicher Stoff
- Triazol
- Chloraromat
- Alkohol
- Fungizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexaconazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17Cl2N3O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 79983-71-4 | |||||||||||||||
| PubChem | 66461 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
2190 mg/kg (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.
Gewinnung und Darstellung
Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und Pentylchlorid mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[7] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[6] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[2] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[7] Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[8] In Deutschland, Österreich und auch in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 611 in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Hexaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 706 in der Google Buchsuche).
- ↑ 7,0 7,1 Timothy C. Marrs und Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0471496441 (Seite 255 in der Google Buchsuche).
- ↑ umwelt-online.de: Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Januar 2012