Hexachlorcyclohexan

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Hexachlorcyclohexan

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Hexachlorcyclohexan ist der Name von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten Alpha-, Beta-, Delta- und Epsilon-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist)[2], wurde später nur isomerenreines Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischer Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: α-(+)-Hexachlorcyclohexan und α-(–)-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus α-(+)-HCH und α-(–)-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich α-(–)-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von α-(+)-HCH ist signifikant höher als die von α-(–)-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[3]

Eigenschaften

Hexachlorcyclohexane
Name α-(–)-Hexachlorcyclohexan α-(+)-Hexachlorcyclohexan β-Hexachlorcyclohexan γ-Hexachlorcyclohexan δ-Hexachlorcyclohexan ε-Hexachlorcyclohexan ζ-Hexachlorcyclohexan η-Hexachlorcyclohexan θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel α-(+)-HCH α-(–)-HCH β-HCH γ-HCH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: ε-HCH ζ-HCH η-HCH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes:
räumliche Struktur
(für alpha
mit Wasserstoffatomen) 		Datei:Alpha-(+)-Hexachlorocyclohexane.svg Datei:Epsilon-Hexachlorocyclohexane.svg ζ-HCH η-HCH θ-HCH
CAS-Nummer 608-73-1 (Isomerengemisch)
319-84-6 (Racemat) 319-85-7 58-89-9 319-86-8 6108-10-7 6108-11-8 6108-12-9 6108-13-0
119911-70-5 119911-69-2
PubChem 727
Summenformel C6H6Cl6
Molare Masse 290,83 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 159–160 °C[4] 309 °C[5] 113 °C[6] 139 °C[7] 219 °C[8]
Siedepunkt 288 °C[4] 323 °C (Zersetzung)[6]
Dichte 1,89 g·cm−3[5] 1,85 g·/cm−3[6] 1,55 g·cm−3[7]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[4][5][6][7]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[4][5][6][7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 21-25-40-50/53 20/21-25-48/22-50/53-64 21-25-40-50/53
S-Sätze (1/2)-22-36/37-45-60-61 (1/2)-36/37-45-60-61 (1/2)-22-36/37-45-60-61
GHS-Piktogramme[9]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-312-351-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​280-​301+310-​501

Einzelnachweise

  1. ↑ Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
  2. ↑ Rückstände von Pestiziden im Erdboden.
  3. ↑ Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig und Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany, Chemosphere 29 (1994) 1543−1554.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Eintrag zu CAS-Nr. 58-89-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-86-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. ↑ C. R. Ganellin, David J. Triggle; Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0412466304.
  9. ↑ Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Weblinks