Hypericin

Strukturformel
Strukturformel von Hypericin
Allgemeines
Freiname Hypericin
Andere Namen

IUPAC: 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy- 10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra] perylen-7,14-dion

Summenformel C30H16O8
CAS-Nummer 548-04-9
PubChem 5281051
ATC-Code

N06AX99

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 504,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

320 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-317
P: 280-​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts. Hypericin wurde als Arzneistoff, hauptsächlich als Antidepressivum verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse, und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.[5][6] Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte.[7]

Anwendung

In Deutschland ist Hypericin u. a. in dem Handelspräparat Remifemin plus® enthalten.[8]

Nebenwirkungen

Das große chromophorartige System des Moleküls bedeutet, dass es im Körper eine phototoxische Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen Photosensibilisatoren (Synergetischer Effekt) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit Johanniskraut) kann bei Sonnenexposition ein Ödem auftreten.

Hypericin führt zu einer Aktivierung von Cytochrom P450, vor allem des Subtyps 3A4, in der Leber. Da dieses für die Verstoffwechselung vieler Arzneistoffe verantwortlich ist, wird dadurch der Abbau dieser gefördert. Davon betroffen sind u.a. Kontrazeptiva, wodurch die Wirksamkeit der Antibabypille vermindert wird.

Weitere Anwendungen

Da Hypericin sich vorzugsweise an krebsartigem Gewebe sammelt, wird es in der Fluoreszenzdiagnose als Indikator für Krebszellen eingesetzt.

Im Forschungsbereich der photodynamischen Krebstherapie wird Hypericin wegen dieser Ansammlung in krebsartigem Gewebe auch als Photosensibilisator eingesetzt. Der Patient wird dabei nach der Verabreichung des Sensibilisators mit einem spezifischen Lichtspektrum bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines Lasers erzeugt wird. Diese Bestrahlung führt zu einer Reaktion des Sensibilisators mit Sauerstoff, wodurch es zur Bildung von Sauerstoffradikalen kommt; was zu einem Absterben der bestrahlten Krebszellen führt. Desgleichen wird die Möglichkeit erprobt, hochresistente Bakterien, etwa Staphylococcus aureus-Stämme in eiternden Brandwunden, mit Hypericin zu sensibilisieren und dann mit Rot- oder IR-Licht abzutöten.

Die antivirale Aktivität beruht hauptsächlich auf der Eigenschaft von Hypericin, mit Licht Sauerstoffradikale zu generieren (Singulett-Sauerstoff, aber auch andere Spezies). Diese Sauerstoffradikale sind toxisch und zerstören organisches Material, wie Zellwand, genetische Information, ect. Dadurch, daß die Inkubationen von Hypericin mit viralen Material meist nicht vor Licht geschützt stattfanden, inaktivierten Sauerstoffradikale die Viren. In der Dunkelreaktion zeigt Hypericin meist überhaupt keine antivirale Aktivität.[9]

Literatur

  • H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: Totalsynthese des Hypericins, Chem. Ber. 1957, S. 2302–231.
  • A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin – The Facts About a Controversial Agent, Current Pharmaceutical Design, 2005, S. 233–253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05
  • Heinz Falk: Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone, Angew. Chemie 1999, 111, S. 3306–3326.
  • M. Waser, H. Falk: Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy, 2007, 11, S. 547–558.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Hypericin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. R. Wielgus et al.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. Photochem. Phytobiol. 83/3/2007. S. 706–13, PMID 17576381.
  6. H. Schilcher u. S. Kammerer, Leitfaden Phytotherapie, Urban & Fischer, 1. Aufl. 2000, ISBN 3-437-55340-2.
  7. A. Paulke et al.: Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration. Chemical Monthly, published online 11. April 2008/2008.
  8. ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009)
  9. Kubin, A., Wierrani, F., Burner, U., Alth, G., Grünberger, W., Hypericin - The Facts About a Controversial Agent, Current Pharmaceutical Design, 2005 p. 233-253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05 (Artikel anfordern: akubin@planta.at )
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.
19.01.2021
Sonnensysteme - Sterne - Biophysik
Sonnenaktivität über ein Jahrtausend rekonstruiert
Ein internationales Forschungsteam unter Leitung der ETH Zürich hat aus Messungen von radioaktivem Kohlenstoff in Baumringen die Sonnenaktivität bis ins Jahr 969 rekonstruiert.
19.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Forschungsteam stoppt zeitlichen Abstand von Elektronen innerhalb eines Atoms
Seit mehr als einem Jahrzehnt liefern Röntgen-Freie-Elektronen-Laser (XFELs) schon intensive, ultrakurze Lichtpulse im harten Röntgenbereich.
15.01.2021
Sterne - Strömungsmechanik
Welche Rolle Turbulenzen bei der Geburt von Sternen spielen
A
14.01.2021
Thermodynamik
Wie Aerosole entstehen
Forschende der ETH Zürich haben mit einem Experiment untersucht, wie die ersten Schritte bei der Bildung von Aerosolen ablaufen.
12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.