Glutethimid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Glutethimid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H15NO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 77-21-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 3487 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01437 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Sedativum, Hypnotikum | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 217,26 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,2 [1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L−1 bei 30 C°);[1] leicht löslich in Ethylacetat, Aceton und Diethylether; löslich in Methanol[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Glutethimid ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1954 von Ciba patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Doriden® auf dem Markt.
Chemisch gesehen gehört es – wie auch Methyprylon, Pyrithyldion und Thalidomid – zur Gruppe der Piperidindione. Diese wiederum sind strukturelle Abwandlungen der Barbiturate.
Wirkmechanismus
Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine Eliminationshalbwertszeit beträgt 5–22 h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.
Unerwünschte Wirkungen
Eine Intoxikation mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur Abhängigkeit führen.
Rechtsstatus
Glutethimid ist in der Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.
Literatur
- H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 662.
- J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
- H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 270–271.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Glutethimid bei ChemIDplus
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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