Fluconazol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Fluconazol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H12F2N6O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 86386-73-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 3365 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00196 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 306,27 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
1273 mg·kg−1 (Maus i.p.)[4] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.
Wirkmechanismus
Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.
Wirkspektrum
Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.
Unerwünschte Wirkungen
Häufigste Nebenwirkungen von Fluconazol sind Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie die Erhöhung bestimmter Enzyme wie Aminotransferasen und Alkalische Phosphatase, selten kommt es zu schweren Leberschädigungen.[5] Fluconazol ist ein starker Inhibitor der CYP2C9 und ein schwacher Inhibitor der CYP3A4. Es resultiert ein Risiko für Wechselwirkungen mit zahlreichen Wirkstoffen, die ebenfalls häufig mittels dieser Enzyme verstoffwechselt werden.
Im Tierversuch wurde Reproduktionstoxizität gefunden, beim Menschen gibt es Berichte über das Auftreten kongenitaler Fehlbildungen bei Kindern, deren Mütter über einen langen Zeitraum mit hohen Fluconazol-Dosen (400 bis 800 mg/Tag) behandelt wurden.[5][6]
Indikationen
Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:
- Schleimhautcandidosen
- schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
- systemischen Pilzinfektionen
Handelsnamen
Canifug-Fluco (D), Diflucan (D, A, CH), Difluzol (A), Flucazol (CH), Fluconax (CH), Flucosept (A), Flucozal (A), Flunazul (D), Fungata (D, A), diverse Generika (D, A, CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fluconazol-Präparate
- Datenblatt Fluconazol bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Fluconazol bei ChemIDplus.
- ↑ 5,0 5,1 Fachinformation Diflucan i.v., Stand Juni 2009.
- ↑ Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, FDA Drug Safety Communication vom 3. August 2011.
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