Flufenacet
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Fluoraromat
- Fluoralkan
- Thiazol
- Anilid
- Carbonsäureamid
- Ether
- Herbizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Flufenacet | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H13F4N3O2S | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 142459-58-3 | ||||||||||||||||
| PubChem | 86429 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 363,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150 °C (Zersetzung)[4] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| LD50 |
589 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.
Gewinnung und Darstellung
Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluoropheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.[7][8]
Eigenschaften
Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.[1] Es wurde vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Flufenacet ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[9]
Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 142459-58-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Flufenacet, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet, Stand 15. März 2010.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 flufenacet
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142459-58-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer p. 9 (1998).
- ↑ Flufenacet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Januar 2012.
Weblinks
- EPA-Factsheet: flufenacet