Fludarabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fludarabine
Andere Namen	{[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC)
Summenformel	C10H13FN5O7P
CAS-Nummer	75607-67-9 21679-14-1 (des-Phosphat)
PubChem	657237
ATC-Code	L01BB05
DrugBank	APRD00594
Eigenschaften
Molare Masse	365,21 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] des-Phosphat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.

Eigenschaften

Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga.

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.

Verwendung

Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-Lymphomen, von akuten Leukämien und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie (CLL) eingesetzt.

Nebenwirkungen

Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt. Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4⁺-Helferzellen, CD8⁺-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert. Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fludarabin-Präparate

Einzelnachweise

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!