Fluazifop-P-butyl
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
- Umweltgefährlicher Stoff
- Pyridin
- Fluoralkan
- Carbonsäureester
- Phenolether
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fluazifop-P-butyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H20F3NO4 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 3033674 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 383,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in organischen Lösungsmitteln[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
2710 mg/kg (oral Ratte)[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate.
Gewinnung und Darstellung
Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.[7]
Verwendung
Fluazifop-p-butyl ist ein in den 1980er Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha[1] entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung von ein- und mehrjähriger Unkräutern in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionisches Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxaprop-Ethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.[2] Fluazifop-p-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolisiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.[1] Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-p hydrolisiert.[8] Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-P-ethyl (CAS:83066-88-0) und Fluazifop-methyl (CAS:69335-90-6).
In Deutschland und Österreich (jeweils als Fluazifop-P) und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 ISK: fluazifop-p-butyl
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Extonet: Fluazifop-p-butyl
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Fluazifop-P-butyl , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0470452110 (Seite 402 in der Google Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 120 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. November 2011