Fluorierung

Fluorierung ist die Einführung von Fluor in organische Verbindungen mit Hilfe von Fluorierungsmitteln. Sie ist ein Spezialfall der Halogenierung.

Bei den betreffenden Reaktionen werden vorrangig Chlor- oder Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt.

Fluorierungsmittel

Als Fluorierungsmittel kommen unter anderem folgende Stoffe bzw. Stoffgruppen zum Einsatz:

• gasförmiges Fluor
• Fluorwasserstoff
• Fluorwasserstoff-Pyridin-Gemische
• Alkalifluoride
• Aluminiumfluoride
• quartäre Ammoniumfluoride
• Antimonfluoride
• Carbonsäurefluoride
• Chromfluoride
• Cobalt(III)-fluorid
• Halogenfluoride (z.B Iodpentafluorid)
• Molybdänfluorid
• Quecksilber(I)-fluorid
• Schwefel(IV)-fluorid
• Silberfluorid
• Sulfosäurefluoride
• Xenonfluoride und andere Edelgas-Verbindungen

Reaktionen

Swarts-Reaktion

Mit der Swarts-Reaktion lassen sich Fluoralkane oder Chlorfluoralkane gewinnen. Sie stellt eine Variante der Finkelstein-Reaktion dar.

Dabei werden Silber-, Quecksilber(I)- oder Kaliumfluorid verwendet, um in Monohalogenalkanen (Alkylmonohalogeniden) das Halogen-Atom gegen Fluor auszutauschen, z. B.

$ \mathrm {2\ R{-}X\ +\ Hg_{2}F_{2}\longrightarrow \ 2\ R{-}F\ +\ Hg_{2}X_{2}} $

$ \mathrm {(X\ {=}\ Cl,\ Br,\ I)} $

Katalysierte Fluorierung

Technisch gewinnt man Chlorfluoralkane auch durch Fluorierung der entsprechenden Chloralkane mit Fluorwasserstoff an Festbettkatalysatoren aus Aluminium- oder Chromfluoriden.

Schiemann-Reaktion

Mit der Schiemann-Reaktion sind fluorierte Aromaten zugänglich.

Ionenaustauscher

Fluor lässt sich auch durch an Ionenaustauscher gebundene quartäre Ammoniumfluoride einführen.

Elektrofluorierung/Simons-Prozess

Die Elektrofluorierung ist ein elektrochemischer Prozess, mit dem perfluorierte Verbindungen hergestellt werden können.

Beim sogenannten Simons-Prozess werden in Fluorwasserstoff gelöste Carbonsäure- oder Sulfosäurefluoride in Nickel-Zellen elektrolysiert (anodische Fluorierung), wobei ein vollständiger Austausch von Wasserstoff durch Fluor erfolgt.

Fluortelomerisierung

Neben der Elektrofluorierung ist die Fluortelomerisierung eine weitere Möglichkeit, um perfluorierte Tenside (PFT) zu erzeugen.

Siehe auch

• Fluoridierung

Quellen

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 135–136, 446.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.