Fluorethen
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Fluorethen | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3F | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 75-02-5 | |||||||||||||||||
| PubChem | 6339 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 46,04 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||||
| Dichte |
0,636 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−160,5 °C[1] | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
−72,2 °C[1] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Fluorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Fluorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Frédéric Swarts synthetisierte Fluorethen erstmals 1901. Er nutzte dabei die Reaktion von Zink mit 1,1-Difluor-2-bromethan. Heute wird es industriell auf zwei Wegen hergestellt: Erstens durch Reaktion von Ethin mit Fluorwasserstoff und Quecksilberverbindungen oder Aluminium-, Zinn- oder Zinkfluoriden als Katalysator:[4][5]
- $ \mathrm {HC\equiv CH+HF\rightarrow CH_{2}=CHF} $
Und zweitens durch katalytische Dehydrofluorierung oder Dechlorierung von 1,1,1-Trifluorethan bzw. 1,1-Chlorfluorethan:
- $ \mathrm {CH_{3}CHClF\rightarrow CH_{2}=CHF+HCl} $
Es wird durch die U.S. Environmental Protection Agency (EPA) als high production chemical eingestuft, da seine Produktionsmenge 1990 mehr als eine Million Pfund betrug. [6] 1999 wurden weltweit mehr als 33.000 Tonnen produziert.[7]
Eigenschaften
Fluorethen ist ein hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch. Es ist schwerer als Luft und wenig löslich in Wasser. Es ist chemisch instabil und neigt zur Polymerisation. In Druckgasflaschen liegt es in verflüssigter Form vor. Beim Ausströmen der Flüssigkeit oder beim Entweichen großer Gasmengen bilden sich Nebel, die sich am Boden ausbreiten. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,46439, B = 593,551 und C = −30,039 im Temperaturbereich von 123,8 bis 201,0 K[8] Es besitzt eine kritische Temperatur von 54,73 °C, einen kritischen Druck von 51,12 bar, einen kritische Dichte von 0,322 kg/l und eine Tripelpunkt-Temperatur (Schmelztemperatur) von -160,5 °C.[1]
Verwendung
Fluorethen wird zur Herstellung von Polyvinylfluorid (PVF) und zur Copolymerisation mit Chlortrifluorethylen und Hexafluorpropylen verwendet.[1] Es wurde früher unter der Bezeichnung R1141 als Kältemittel eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Fluorethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1] Es besteht der Verdacht einer krebserzeugenden Wirkung.[6]
Verwandte Verbindungen
- Vinylidenfluorid
- Vinylchlorid
- Vinylbromid
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 75-02-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Safety Data Sheet of Vinyl fluoride
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
- ↑ Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S.246ff; ISBN 978-3-527-31540-6
- ↑ 6,0 6,1 Vinyl Fluoride (National Toxicology Program)
- ↑ 1,1’-DIFLUOROETHYLENE (inchem)
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.