Butanon
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Struktur von Butanon | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Butanon | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 78-93-3 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 6569 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−86 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
105 hPa[1] (20 °C) | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
353 g·l−1 in Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmittel | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| MAK |
200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3[1] | |||||||||||||||||||
| LD50 |
2737 mg·kg−1(Ratte oral)[4] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Butanon ist neben Aceton eines der strukturell einfachsten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen süß-scharfen Geruch.
Nomenklatur
Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Genauer wird es als 2-Butanon bezeichnet, die 2 bezeichnet dabei als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffatoms an die Kohlenstoffkette.
Gewinnung und Darstellung
Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.[5]
Eigenschaften
Butanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 7,06356, B = 1261,340 und C = 221,969.[6] Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Isopropylacetat gebildet.[6]
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6] | ||||||||||||
| Lösungsmittel | n-Hexan | n-Heptan | Cyclohexan | Benzol | Chloroform | Tetrachlorkohlenstoff | ||||||
| Gehalt Butanon | in Ma% | 29 | 70 | 40 | 45 | 83 | 29 | |||||
| Siedepunkt | in °C | 64 | 77 | 72 | 78 | 80 | 74 | |||||
| Lösungsmittel | Methanol | Ethanol | 2-Propanol | Ethylacetat | Chloroform | Wasser | ||||||
| Gehalt Butanon | in Ma% | 30 | 61 | 68 | 12 | 83 | 89 | |||||
| Siedepunkt | in °C | 64 | 74 | 78 | 77 | 80 | 73 | |||||
Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol% (378 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol%.[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10−9 S·m−1 eher gering.[6]
Verwendung
Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel. Es wird vorwiegend als Lösungsmittel für Vinylharze und Nitrozelluloselacke verwendet. Da es auch viele Kunststoffe angreift, ist es nicht zur Reinigung von Kunststoffgegenständen geeignet. Wegen des ähnlichen Siedepunktes wird es als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet. Außerdem wird es in zunehmendem Maße als Zusatz für Kraftstoffe verwendet, um die Oktanzahl zu erhöhen. Im Bereich des analogen Filmes findet Butanon als Filmkitt Verwendung.
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Butanon bei AlfaAesar, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ U.S. Patent 6479707.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 175–177.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Weblinks
Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen