Cycloocten

Strukturformel
(Z)-Cycloocten (oben) und die beiden enantiomeren (E)-Cyclooctene (unten)
Allgemeines
Name	Cycloocten
Andere Namen	COE
Summenformel	C8H14
CAS-Nummer	931-88-4 (Isomerengemisch) 931-87-3 [(Z)-Cycloocten]
PubChem	638079
Kurzbeschreibung	entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	110,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−16 °C[2]
Siedepunkt	148 °C[2]
Dampfdruck	8 hPa (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,469 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-304 P: 301+310-​331 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-65 S: 16-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cycloocten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, cyclischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Cycloalkene).

Gewinnung und Darstellung

(Z)-Cycloocten wird in guter Ausbeute durch Hydrierung von Cyclooctatetraen oder durch Cope-Eliminierung von N,N-Dimethylcyclooctylaminoxid erhalten. Das Racemat aus (E)-(+)-Cycloocten und (E)-(–)-Cycloocten entsteht (neben (Z)-Cycloocten) durch Pyrolyse von N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxid.^[5]

Ein sehr eleganter Weg zur Synthese von (E)-Cycloocten ist eine Corey-Winter-Eliminierung ausgehend von (E)-1,2-Cyclooctandiol:^[6]

Technisch wird es durch selektive Hydrierung des 1,5-Cyclooctadiens herstellt, das nach einem Verfahren von Wilke durch Dimerisierung von 1,3-Butadien zugänglich ist.

Eigenschaften

Von Cycloocten gibt es drei Isomere: (Z)-Cycloocten, (pR)-(E)-Cycloocten, (pS)-(E)-Cycloocten). Die Ringgröße in Cycloocten erlaubt es gerade noch, dass die Doppelbindung sowohl (E)- als auch (Z)-konfiguriert sein kann. (E)-Cycloocten ist aufgrund der fehlenden Drehspiegelachse optisch aktiv, also chiral. Das p vor den R/S-Deskriptoren deutet dabei an, dass es sich um eine planare Chiralität handelt.

Verwendung

Durch ringöffnende Polymerisation von (Z)-Cycloocten wird Polyoctenamer erhalten, das als Komponente in Elastomeren verwendet wird. Die Ozonolyse des Alkens ergibt Octandisäure (Korksäure, Suberinsäure), die zur Herstellung von Weichmachern oder Polyamiden dient. Die Thermolyse von (Z)-Cycloocten liefert Octa-1,7-dien, das als Monomer in der Kautschuk- und Kunststoffindustrie Verwendung findet. Über mehrere weitere Zwischenschritte dient es auch der Herstellung von verschiedenen Duftstoffen.

(Z)-Cycloocten ist ein beliebtes Substrat für Epoxidierungen. Diese laufen in der Regel sehr selektiv ab, weil die energetisch günstigste Konformation von (Z)-Cycloocten die Bildung von allylischen Nebenprodukten deutlich erschwert.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cycloocten können mit Luft beim Erhitzen über seinen Flammpunkt (24 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich.

Weblinks

• Arthur C. Cope, Robert D. Bach: Cyclooctene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 5, p. 315 (1973); Vol. 49, p. 39 (1969); PDF.
• Evonik: High Performance Polymers - Cycloocten

Einzelnachweise