Cyclooctan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Cyclooctan | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
Octamethylen | |||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 292-64-8 | |||||||||||||||||
| PubChem | 9266 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach riechende, farblose Flüssigkeit [1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 [1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C [1] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Cyclooctan ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.
Physikalische Eigenschaften
Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 151,2 °C.[4] Die Verdampfungswärme beträgt 43,35 kJ·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.[5]
Konformationen
Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine Konformation wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation I die stabilste ist,[6] was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.[7] Die „Crown“-Konformation II ist weniger stabil.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 292-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Cyclooctane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones in J. Chem. Eng. Data 21 (1976) 274–279.
- ↑ 5,0 5,1 Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469-5476.doi:10.1021/ja01602a003.
- ↑ Hendrickson James B.: Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. In: J. Am. Chem. Soc.. 1967, S. 7036-7043.
- ↑ Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 89, Nr. 2, 1985, S. 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Abgerufen am 5. Februar 2008.