Chloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäure
Andere Namen	Monochloressigsäure
Summenformel	C2H3ClO2
CAS-Nummer	79-11-8
Kurzbeschreibung	farbloser, stechend riechender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	94,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	61 °C[1]
Siedepunkt	189 °C[1]
Dampfdruck	0,22 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (4210 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-314-400 P: 273-​280-​303+361+353-​305+351+338-​310-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-34-50 S: (1/2)-26-36/37/39-45-61-63
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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In Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt. Ihre Salze heißen (Mono-)Chloracetate.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.

Eigenschaften

Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 53 und 63 °C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in Wasser, aber auch in Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.

Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül und stabilisiert das Anion.

Verwendung

Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für Carboxymethylcellulose, Mercaptoessigsäure sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von Warzen (Handelsname: Acetocaustin).

Im Ersten Weltkrieg wurde Monochloressigsäure als Gelbkreuz-Kampfstoff eingesetzt. Die eingesetzte Menge entsprach etwa 3 % der im Ersten Weltkrieg eingesetzten Gelbkreuz-Kampfstoffe.

Die Anwendung von Monochlor- und Monobromessigsäure als Desinfektions- und Konservierungsmittel in der Getränkeindustrie führte 1985 in Bayern zum Bierskandal.^[4][5]

Gefahren

Chloressigsäure und ihre Dämpfe wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut. Bei Berühren der Haut muss die Säure sofort mit Wasser abgespült werden. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung, die bei Benetzung von 5 bis 10% der Körperoberfläche, ab 80%iger Lösung, zum Tode führen kann.

Einzelnachweise

Weblinks

• Monochloressigsäure als Warzenmittel - Anwendung von Acetocaustin