Chloressigsäuremethylester

Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Methylchloracetat
Allgemeines
Name Chloressigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylchloracetat
  • Chlorethansäuremethylester
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 96-34-4
PubChem 7295
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

6,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-331-301-335-315-318
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-23/25-37/38-41
S: (1/2)-26-37/39-45
MAK

1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]

LD50

~100 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 96-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Methyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.