Chloressigsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid Monochloracetylchlorid CAC
Summenformel	C2H2Cl2O
CAS-Nummer	79-04-9
PubChem	6577
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−22,5 °C[1]
Siedepunkt	105 °C[1]
Dampfdruck	25,3 hPa[1]
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung[1]
Brechungsindex	1,452–1,454[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-372-314-400 EUH: 014-029 P: 273-​280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Ätzend Umwelt- gefährlich (T) (C) (N) R- und S-Sätze R: 14-23/24/25-35-48/23-50 S: (1/2)-7/8-9-26-36/37/39-45-61
LD50	198–354 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.^[6] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.^[7]

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure.

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z.B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise