Cetirizin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Cetirizin (oben) und (S)-Cetirizin (unten), siehe Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Cetirizin
Andere Namen	(RS)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure rac-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure (±)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure DL-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
Summenformel	C21H25ClN2O3 [Cetirizin] C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin-Dihydrochlorid]
CAS-Nummer	83881-51-0 [(RS)-Cetirizin] 83881-52-1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] 130018-77-8 [(R)-Cetirizin] 130018-87-0 [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
PubChem	2678
ATC-Code	R06AE07
DrugBank	DB00341
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	388,89 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin] 461,81 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Schmelzpunkt	110−115 °C [(RS)-Cetirizin] [1] 225 °C [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1] 229,3 °C [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Xn Gesundheits- schädlich als Dihydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	365 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Dihydrochlorid) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der zweiten Generation, der zur Linderung von Beschwerden allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Substanz ist ausgehend von Hydroxyzin, einem Antihistaminikum der ersten Generation, entwickelt worden. Chemisch zählt Cetirizin zu den Derivaten des Ethylendiamins bzw. des Piperazins.

Anwendung

Cetirizin wird zur Linderung der Beschwerden bei Allergien, Neurodermitis, Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt. Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzündung eingenommen werden. Unter den neueren H₁-Antihistaminika ist Cetirizin, neben der Substanz Loratadin, vermutlich das am häufigsten eingesetzte Antiallergikum in Tablettenform.

Wirkungsmechanismus

Die Wirkung von Histamin am H₁-Rezeptor wird unterbrochen. Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensymptome wie tränende Augen und verstopfte Nase, aber auch Jucken der Haut. Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil, dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt, da das Arzneistoffmolekül unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht überwunden werden kann. Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z. B. Müdigkeit seltener auf.

Cetirizin und Levocetirizin werden zu 30 % über die Leber verstoffwechselt (metabolisiert) und zu 70 % über die Niere (renal) ausgeschieden. Der maximale Plasmaspiegel wird nach 40 - 60 min erreicht und die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9–10 Stunden.^[4][5]

Nebenwirkungen

Zum Teil (ca. 1 von 100 Behandelten) wird über Müdigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Mundtrockenheit berichtet. Außerdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin, allerdings nicht so stark wie Terfenadin, im Verdacht, Herzrhythmusstörungen auszulösen.^[6]

Wechselwirkungen

Bei therapeutischen Dosierungen von Cetirizin wurden im Zusammenhang mit der Einnahme von Alkohol – bei einer Plasmakonzentration von 0,5 Gramm/Liter (0,5 "Promille", entsprechend etwa einem Glas Wein) – keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen festgestellt.

Aufgrund der Pharmakokinetik, Pharmakodynamik und des Verträglichkeitsprofils von Cetirizin sind keine Wechselwirkungen mit diesem Antihistaminikum zu erwarten. Tatsächlich wurden weder pharmakodynamische noch signifikante pharmakokinetische Wechselwirkungen in durchgeführten Interaktionsstudien berichtet, insbesondere nicht mit Pseudoephedrin und Theophyllin (400 mg/Tag). Das Ausmaß der Resorption von Cetirizin wird durch Nahrungsaufnahme nicht vermindert, obwohl die Resorptionsgeschwindigkeit herabgesetzt ist.^[7]

Stereochemie

Cetirizin ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat). Durch eine Racematspaltung lässt sich gezielt das aktive (R)-(–)-Enantiomer (Eutomer) von Cetirizin gewinnen, das als Levocetirizin bezeichnet wird. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wurde durch die Entwicklung von Levocetirizin Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.^[8]

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich jedoch für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen,^[9] auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten.^[10]

Handelsnamen

Monopräparate

Cerzin (CH), Cetallerg (CH), Cet eco (CH), Ceterifug (D), Cetiderm (D), CetiLich (D), Ceti-Puren (D), Cetirigamma (D), Cetrin (CH), Cetryn (TR), Helvecin (CH), Hista-X (CH), RatioAllerg (A), Reactine (D), Tirizin (A), Triofan Allergie (CH), Zyrtec (D, A, CH), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Reactine duo (D)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cetirizin-Präparate

Einzelnachweise

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