Cetirizin

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Strukturformel
Cetrizine Enantiomers Structural Formulae.png
1:1-Gemisch aus (R)-Cetirizin (oben)
und (S)-Cetirizin (unten), siehe Stereochemie
Allgemeines
Freiname Cetirizin
Andere Namen
  • (RS)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
  • rac-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
  • (±)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
  • DL-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
Summenformel
  • C21H25ClN2O3 [Cetirizin]
  • C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin-Dihydrochlorid]
CAS-Nummer
  • 83881-51-0 [(RS)-Cetirizin]
  • 83881-52-1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
  • 130018-77-8 [(R)-Cetirizin]
  • 130018-87-0 [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
PubChem 2678
ATC-Code

R06AE07

DrugBank DB00341
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse
  • 388,89 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin]
  • 461,81 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Schmelzpunkt
  • 110−115 °C [(RS)-Cetirizin] [1]
  • 225 °C [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1]
  • 229,3 °C [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Dihydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

365 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Dihydrochlorid) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der zweiten Generation, der zur Linderung von Beschwerden allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Substanz ist ausgehend von Hydroxyzin, einem Antihistaminikum der ersten Generation, entwickelt worden. Chemisch zählt Cetirizin zu den Derivaten des Ethylendiamins bzw. des Piperazins.

Anwendung

Cetirizin wird zur Linderung der Beschwerden bei Allergien, Neurodermitis, Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt. Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzündung eingenommen werden. Unter den neueren H1-Antihistaminika ist Cetirizin, neben der Substanz Loratadin, vermutlich das am häufigsten eingesetzte Antiallergikum in Tablettenform.

Wirkungsmechanismus

Die Wirkung von Histamin am H1-Rezeptor wird unterbrochen. Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensymptome wie tränende Augen und verstopfte Nase, aber auch Jucken der Haut. Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil, dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt, da das Arzneistoffmolekül unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht überwunden werden kann. Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z. B. Müdigkeit seltener auf.

Cetirizin und Levocetirizin werden zu 30 % über die Leber verstoffwechselt (metabolisiert) und zu 70 % über die Niere (renal) ausgeschieden. Der maximale Plasmaspiegel wird nach 40 - 60 min erreicht und die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9–10 Stunden.[4][5]

Nebenwirkungen

Zum Teil (ca. 1 von 100 Behandelten) wird über Müdigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Mundtrockenheit berichtet. Außerdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin, allerdings nicht so stark wie Terfenadin, im Verdacht, Herzrhythmusstörungen auszulösen.[6]

Wechselwirkungen

Bei therapeutischen Dosierungen von Cetirizin wurden im Zusammenhang mit der Einnahme von Alkohol – bei einer Plasmakonzentration von 0,5 Gramm/Liter (0,5 "Promille", entsprechend etwa einem Glas Wein) – keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen festgestellt.

Aufgrund der Pharmakokinetik, Pharmakodynamik und des Verträglichkeitsprofils von Cetirizin sind keine Wechselwirkungen mit diesem Antihistaminikum zu erwarten. Tatsächlich wurden weder pharmakodynamische noch signifikante pharmakokinetische Wechselwirkungen in durchgeführten Interaktionsstudien berichtet, insbesondere nicht mit Pseudoephedrin und Theophyllin (400 mg/Tag). Das Ausmaß der Resorption von Cetirizin wird durch Nahrungsaufnahme nicht vermindert, obwohl die Resorptionsgeschwindigkeit herabgesetzt ist.[7]

Stereochemie

Cetirizin ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat). Durch eine Racematspaltung lässt sich gezielt das aktive (R)-(–)-Enantiomer (Eutomer) von Cetirizin gewinnen, das als Levocetirizin bezeichnet wird. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wurde durch die Entwicklung von Levocetirizin Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[8]

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich jedoch für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen,[9] auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten.[10]

Handelsnamen

Monopräparate

Cerzin (CH), Cetallerg (CH), Cet eco (CH), Ceterifug (D), Cetiderm (D), CetiLich (D), Ceti-Puren (D), Cetirigamma (D), Cetrin (CH), Cetryn (TR), Helvecin (CH), Hista-X (CH), RatioAllerg (A), Reactine (D), Tirizin (A), Triofan Allergie (CH), Zyrtec (D, A, CH), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Reactine duo (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 334, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Cetirizin dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. http://shop.schwan-apotheke.de/media/beipackzettel/1491862.pdf Beipackzettel Reactine duo
  5. http://ch.oddb.org/de/gcc/resolve/pointer/%3A!fachinfo%2C23770155 ODDB.org
  6. S. Haffner et al. (2002): Unerwünschte Arzneimittelwirkungen: QT-Verlängerungen und Torsade-de-Pointes-Arrhythmien. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Bd. 127, S. 1022-1024. doi:10.1055/s-2002-28319 PDF.
  7. Zyrtec: in Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, Stand: 8. Oktober 2008 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 323 kB), abgerufen am 18. August 2009.
  8. E. J. Ariëns (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Bd. 26, S. 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
  9. G.M. Walsh (2008): A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease. In: Expert Opin Pharmacother. Bd. 9, S. 859-867, PMID 18345961.
  10. C. Bachert (2006): Levocetirizin vs. Cetirizin: Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik. In: Allergologie. Bd. 29, S. 268–273.
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