Cethromycin

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Strukturformel
Struktur von Cethromycin
Allgemeines
Freiname Cethromycin
Andere Namen

IUPAC: (1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)- 4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl- 1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-chinolin-3-ylprop-2-enoxy]- 3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-4,6,12,16-tetron

Summenformel C42H59N3O10
CAS-Nummer 205110-48-1
PubChem 5282045
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 765,93 g·mol−1
Schmelzpunkt

211–213 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cethromycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien. Cethromycin befindet sich derzeit in klinischen Phase-III-Studien (Abbott) und soll gegen Infektionen des Respirationstraktes eingesetzt werden, z. B. gegen Streptococcus pneumoniae.

Pharmakologie

Cethromycin hemmt die bakterielle Proteinbiosynthese durch Bindung an die 50S Untereinheit der Ribosomen. Es interferiert mit der 23S-rRNA dieser Untereinheit durch Bindung an Domäne II und V. Zusätzlich wird die Bildung der 30S- und 50S-Untereinheit gehemmt.

Literatur

  • Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 53, 918–927 (2004)
  • Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. 48, No. 9, 3508–3515 (2004)

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 333, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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