Benzophenon

Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan^[4] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.^[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung vei 305 °C.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K^[5] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_solid	49,9 kJ·mol⁻¹^[6] −34,48 kJ·mol⁻¹^[6]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_solid	−6510.3 kJ·mol⁻¹^[6]
Wärmekapazität	c_p	224,80 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)^[7] als Feststoff
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	18,194 kJ·mol⁻¹^[7] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	56,67 kJ·mol⁻¹^[7] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	94,977 kJ·mol⁻¹^[8] bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	830 K^[9]
Kritischer Druck	P_C	33,52 bar^[9]
Kritische Dichte	ρ_C	1,762 mol·l⁻¹^[9]

Verwendung

Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.^[2]

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.^[2]

2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Thieme Römpp Online, abgerufen am 15. Juni 2012
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928); PDF.
↑ Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 Sabbah, R.; Laffitte, M.: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone in Thermochim. Acta 23 (1978) 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 DeKruif, C.G.; Van Miltenburg, J.C.; Blok, J.G.: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone in J. Chem. Thermodynam. 15 (1983) 129-136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
↑ Neumann, K.; Volker, E.: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke in Z. Phys. Chem. 161 (1932) 33–45.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Hossenlopp, I.A.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR Data Ser. 1994, No. 2, p. 188–215.
↑ Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).

[Roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Thieme Römpp Online, abgerufen am 15. Juni 2012

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928); PDF.

[Dreisbach-5] Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.

[Sabbah-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 Sabbah, R.; Laffitte, M.: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone in Thermochim. Acta 23 (1978) 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.

[Miltenburg-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 DeKruif, C.G.; Van Miltenburg, J.C.; Blok, J.G.: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone in J. Chem. Thermodynam. 15 (1983) 129-136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.

[Neumann-8] Neumann, K.; Volker, E.: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke in Z. Phys. Chem. 161 (1932) 33–45.

[Steele-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Hossenlopp, I.A.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR Data Ser. 1994, No. 2, p. 188–215.

[10] Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.

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