Benzophenon

Strukturformel
Strukturformel von Benzophenon
Allgemeines
Name Benzophenon
Andere Namen
  • Diphenylketon
  • Diphenylmethanon
  • Benzoylbenzol
  • Phenylketon
Summenformel C13H10O
CAS-Nummer 119-61-9
PubChem 3102
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49 °C[1]

Siedepunkt

305 °C[1]

Löslichkeit
  • gering löslich in Wasser (0,14 g·l−1)[2]
  • leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Trichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 29-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzophenon (IUPAC Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.

Gewinnung und Darstellung

Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan[4] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung vei 305 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[5] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0solid
49,9 kJ·mol−1[6]
−34,48 kJ·mol−1[6]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0solid −6510.3 kJ·mol−1[6]
Wärmekapazität cp 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7]
als Feststoff
Schmelzenthalpie ΔfH0 18,194 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 56,67 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 94,977 kJ·mol−1[8]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 830 K[9]
Kritischer Druck PC 33,52 bar[9]
Kritische Dichte ρC 1,762 mol·l−1[9]

Verwendung

Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[2]

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[2]

2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Thieme Römpp Online, abgerufen am 15. Juni 2012
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928); PDF.
  5. Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
  6. 6,0 6,1 6,2 Sabbah, R.; Laffitte, M.: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone in Thermochim. Acta 23 (1978) 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
  7. 7,0 7,1 7,2 DeKruif, C.G.; Van Miltenburg, J.C.; Blok, J.G.: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone in J. Chem. Thermodynam. 15 (1983) 129-136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
  8. Neumann, K.; Volker, E.: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke in Z. Phys. Chem. 161 (1932) 33–45.
  9. 9,0 9,1 9,2 Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Hossenlopp, I.A.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR Data Ser. 1994, No. 2, p. 188–215.
  10. Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.

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