Azepan
Strukturformel | |||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||
Name | Azepan | ||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H13N | ||||||||||||||||
CAS-Nummer | 111-49-9 | ||||||||||||||||
PubChem | 8119 | ||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||
Molare Masse | 99,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
Siedepunkt |
135–138 °C[1] | ||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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LD50 |
20,7 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Diese Bezeichnung ist allerdings irreführend, denn es handelt sich nicht um ein Imin im eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des Piperidins, das um eine Methylengruppe erweitert ist, handelt.
Herstellung
Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid[4] oder Natriumborhydrid[5] durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat-(II)) stellt einen Syntheseweg dar.[6]
Eigenschaften
Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 111-49-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Azepan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: Helvetica Chimica Acta 1949, 32, 544–552.
- ↑ S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: J. Org. Chem. 1981, 46, 12, 2579–2581.
- ↑ Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.
- ↑ D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.